Durante décadas, Don Álvaro de Luna fue el dueño absoluto de Castilla. Condestable, Maestre de la Orden de Santiago y valido del rey Juan II, su poder era tan inmenso que su caída solo podía ser violenta. Presionado por su esposa, Isabel de Portugal, el Rey finalmente firmó su sentencia por tiranía y enriquecimiento personal.
Tras pasar su última noche prisionero en la calle Francos (Juan Mambrilla), en casa de don Alonso de Zúñiga, el Condestable inició su último paseo. A las nueve de la mañana del 2 de junio de 1453, cubierto con una capa negra y sobre una mula, cruzó el corazón de la ciudad. El trayecto fue un desfile por la geografía vallisoletana: calle Esgueva, Angustias, Cañuelo, Cantarranas (Macías Picavea) y la Costanilla (Platerías).
Dignidad hasta el final: Durante el trayecto, el pregonero erró al decir "servicio a la corona". Don Álvaro, con una frialdad cortante, le corrigió: "Bien dices hijo, por los servicios me pagan así. Más merezco".
El patíbulo le esperaba en la Plaza del Ochavo. Con la elegancia de quien se sabe protagonista de la historia, entregó su sombrero y anillo a su paje Morales: "Esto es lo postrero que te puedo dar". Su cabeza rodó de un solo tajo y permaneció expuesta nueve días como advertencia. Su cuerpo acabó enterrado de limosna en la Iglesia de San Andrés, el cementerio de los malhechores.
El remordimiento consumió al rey Juan II, que murió un año después. Dos siglos más tarde, en 1658, se colocó la argolla que hoy cuelga del Ochavo. Es un símbolo de "reparación": la argolla simboliza el silencio impuesto a los falsos testigos que condenaron al Condestable. Una pequeña pieza de hierro oxidado que es, en realidad, el punto final de la Edad Media en Valladolid.